1592年7月13日，援朝明军主将祖承训在得到朝鲜平安北道兵马节度使李薲及顺安郡守黄瑗提供的平壤的日军只有数千守军的错误情报，并在朝鲜君臣的屡次催促之下，决定以所部不足三千的骑兵突袭平壤。
  而实际情况是，据守平壤的日军第一番队虽有宗义智、有马晴信等部外出劫掠，但其主力仍然驻守城内，加之得到小野木重胜等部增援后，平壤城内的日军约有一萬四千之众。有关倭军兵力不足之说，系与日军暗通款曲的朝鲜叛将李薲诓骗祖承训之毒计。
  7月16日，明军前锋在拔除了顺安冷水川方向，配合小西长第一番队北进的毛利军的先手藩所(日军前哨警备据点)之后，于17日凌晨抵达平壤，随即列阵开始攻城。
  可是负责向导与协同作战的李薲所部的五路朝鲜官军却弃阵而逃，担任后勤辎重补给的朝鲜辅军也是一哄而散。然而，逆境之中的明军，却在史儒的带领下奋勇博城。数百甲士攀堞而上，一鼓而下平壤七星门，阵斩倭将日高喜(松浦镇信家重臣の甲斐守)及其百余部属。
  明军破关后即向内城突进，并于大同馆击伤日方大名级武将松浦镇信(被明军弓骑兵所发箭矢洞穿胫骨)与其子松浦久信，但孤军深入的明军随即陷入重围。
  平壤街道上密布日军抛设的铁蒺藜钉排之物，且逢阴雨多日.城内道路泥泞不堪。以致明军无法快速进兵。而预先暗伏于平壤街道两侧房屋内的日军鉄砲队与朝鲜伪军弓手则趁机向明军射击（“从左右傍室凿壁穴，同时放铳，声震天地”。），
  小西行长与大村喜前也率军前后夹攻。史记：“倭人於城內，據險伏兵以待，天兵直入七星門，城內路狹多委巷，馬足不可展，賊依險阨，亂放鳥銃，鐵丸如雨”。《宣廟中興志》）。
  拥堵在城内街道上明军骑兵迭遭杀伤，陷入混乱之中。游击史儒力杀数敌，遭围攻阵亡，千总张国忠遂一同战死，武举马世隆挥剑斩杀十余名倭兵后，中铳坠马而亡，参将戴朝弁也被铳丸所伤。
  主将祖承训见前军战败，遂与参將郭夢徵、广甯遊擊王守臣率军撤出平壤城。是役，明军失利，战殁三百餘人。朝方史料记述了第一次平壤之战的经过。（“十七日，天兵进迫平壤，炮城斩关，分道以入。城内路狭，且多委巷，马足不可展。贼依险厄，乱放鸟铳。史遊擊马千总挺身搏战，手斩贼累数十级，皆中丸而死。軍馬亦多亡，祖遂退軍。後軍陷泥潦，不能自拔者，悉爲賊所害。敗歸時，天將點兵于控江亭，則馬失千匹，人亡三百”。李朝《宣祖修正實錄》）
  明军虽败，其强悍戦力却令日军大为震惊。（“孰曰天兵無勇，勝負在天，今雖敗歸，其實甚勇難當”。）
  传教东瀛的葡萄牙籍耶稣会士，路易斯·弗洛伊斯在其所撰「日本史」中记载，根据讹传的情报，日军原以为明军不堪一击。但与明军交锋之后，则认为明军具有超凡的勇气，以及犀利的戦法，对明军的戦力甚感畏惧。
  日方「福智山文書」记述，军监小野木正胜の弟小野木又六在追讨明军之际，反被明军斩杀。朝鲜史料亦提到，受到明军“震慑”的日军，连续多日不敢出城。（平壤之賊，天兵攻城之後，“震懾”，不敢出城者數日。李朝《宣祖實錄》）。